El término municipal de Cabanillas de la Sierra está
situado al norte de la provincia de Madrid y se extiende sobre
un terreno poco accidentado entre las cotas de 900 y 1.000
metros. Lo atraviesan los arroyos de Albalá y de Sacedón.
La antigua carretera de Francia atravesaba el núcleo
y dividía el casco urbano en dos partes: hoy esta antigua
vía es la denominada Calle Real.
Su nombre está ligado a su origen ya que inicialmente
fue un asentamiento de pastores que construyeron sus cabañas
en ese lugar. La importancia de la ganadería en la
zona queda atestiguada por las tres cañadas que atraviesan
el término: la Real de Extremadura, la del Sacedón
al Portillo y la de Venturada.

No se tienen datos que permitan fechar el poblamiento inicial.
El pueblo es mencionado en textos del siglo XI y antes de
1593 ya tenía la categoría de Villa.
Su ubicación debió tener una cierta importancia
estratégica en la España musulmana, ya que
se levantó al norte del río Jarama, junto
al camino que comunicaba Madrid con Buitrago. Esta región
estaba protegida, en el siglo X, por una línea de
fortificación formada por torres vigías o
atalayas, a lo largo del Jarama.
El
núcleo se desarrolla en la zona central del término,
próxima al arroyo del Sacedón. A diferencia
de otros cascos urbanos no crece en torno a la Iglesia,
sino al sur de ésta, para extenderse posteriormente
a lo largo de la carretera que conduce a Francia. La influencia
de esa vía fue de gran importancia para el desarrollo
del pueblo. Sobre ella se construyó, en el siglo
XVII, la Casa Consistorial y se establecieron tres mesones
para el servicio de los viajeros. En el siglo XIX se incrementó
la infraestructura hostelera, con una casa de postas, un
parador de diligencias y nuevas posadas y paradores.
Como otros municipios de la zona, Cabanillas experimentó una intensa
decadencia poblacional a partir de 1950, pero a finales
de los 70 se inició un proceso muy fuerte de recuperación
basado en la actividad inmobiliaria y en la construcción
de primeras viviendas y de residencias temporales.
Lugares de interés
Destacan en el casco urbano algunos conjuntos mixtos agropecuarios
y residenciales de los siglos XVII y XIX, viviendas rurales
y viviendas de tipología urbano-rural. De mediados
del siglo XX destacan los edificios institucionales representativos.
El Ayuntamiento, construido en 1946, no es un edificio
sobresaliente pero contiene todos los rasgos y elementos
de la arquitectura concejil de la época. La Escuela,
es también un ejemplar muy característico
de la arquitectura escolar de la Sierra de Madrid.
Iglesia Parroquial de San Juan Bautista
Fue construida en el siglo XVII sobre un montículo
situado en la zona oriental del casco urbano. El edificio
ha sufrido diversas remodelaciones y tiene adosado el antiguo
cementerio. Su elemento más emblemático es
la espadaña, sobria de líneas y de volúmenes.
El interior responde a un estilo barroco culto, mientras
que el exterior sobrio y desornamentado, está enraizado
en la arquitectura popular autóctona.